1492年，当远征美洲淘金的“克里斯多夫•哥伦布”号上两名水手向船长哥伦布叙述看到当地人“狂抽滥吸”雪茄时，哥伦布脸上带着难以置信的表情。这次历险，他们既没探得财宝，也没找到金子，最大的收获倒是不经意间发现了对男人来说更富魔力象征的雪茄。
他们看见当地人口里常衔着一支燃着的小棍，内有某种药草能散发出迷人的香味。后来才得知，这是用一张树叶将药草卷在其中，点燃一头，吮吸另一端。吸雪茄的感觉到底如何？用当地人的话来说，简直是“忘乎所以，美若神仙，不忍释手”。
来自欧洲的探险者当时对这种“喷火吐雾”的行为倍感惊奇，但却还是慢慢喜欢上了这玩意儿。哥伦布把雪茄带到了全世界，也把全世界男人的享受带到了另一个尖端。
历史上最早的雪茄可以追溯到古玛雅时代，在玛雅人的神殿里，墙上的浮雕和装饰，明显地描绘着他们在一些宗教典礼和仪式上就已经开始“吸烟”了，而他们所抽的正是雪茄的前身。至于“Cigar”这个字也可能是从古语“Sicar”而来，意思是“薰香”或“薰烟”。
美洲的印地安人是世界上最早的吸烟者。在公元432年印地安人的建筑物中，就有吸烟的浮雕。他们把烟草叶子扔在火上，用一根长管子吸吮上面冒出来的烟雾。
古巴学者费尔南多•奥尔蒂斯写道：“雪茄烟是印第安人从不离身的东西。从出生直到死亡，印第安人都生活在雪茄烟的烟雾缭绕之中，仿佛被藤蔓紧紧缠绕的木棉树一样，在印第安人的村宅里，雪茄烟是他们的神话、医学、魔法宗教、部落盛典、政治、战争、农耕、捕鱼等各种习俗或生活的组成部分。”
尾随哥伦布的殖民者返回他们的祖国后，将抽烟的习俗带回西班牙和葡萄牙。接着，这种象征财富的习俗又传入法国，然后再传入意大利。就这样，雪茄烟从古巴印第安人那里传到欧洲乃至世界其他地方。虽然雪茄路途坎坷，但是，雪茄是神赐的第十一根手指，是奢侈的代名词，是天上人间的生活方式
后来在西班牙有人因沉溺于这一“魔鬼的嗜好”而被政府监禁，中世纪天主教审判异端的宗教法庭开始向雪茄烟民宣战。经过许多年之后，宗教法庭才宣判吸雪茄无罪，西班牙的居民方可尽情享受雪茄。
就是这一根并不显眼的细小玩意儿，甚至开始成为只吸烟斗的烟草鉴赏家们自身也难以抵御的诱惑。继西班牙之后，古巴成了最具名望的雪茄大国。由于美国对哈瓦那的长期禁运，多米尼加、洪都拉斯和其他拉丁美洲国家纷纷开始采用古巴的烟种种植出属于本国的一流雪茄。
1823年曾流传过一首出自诗人拜伦的赞美雪茄的诗，“给我一支雪茄，除此之外，我别无他求”。这诗，像魔咒，蛊惑着无数的人前仆后继走向雪茄。长久以来，雪茄芬芳奇妙的享受所带来的乐趣，造就了几个世纪的雪茄信徒。雪茄对于他们总有一种神秘的牵引，他们认为抽雪茄不仅是一种生活方式，还是一种感悟人生的过程。
古巴领导人卡斯特罗是一位真正的雪茄迷，在他极富传奇色彩的一生中，雪茄烟可以说一直伴随着他。卡斯特罗说：“人们通常是在饭后抽雪茄，闻其香气，体味生活之美。”
其实，那时古巴展开的禁烟运动同样针对雪茄。尽管医学研究证实，雪茄对人体健康的损害比香烟要小得多。有一次在首都哈瓦那举办的雪茄节上，有人曾向卡斯特罗提过此事，他也忙不迭地答道：“我也这样认为。不过，总不能给抽香烟的和吸雪茄的制定两套规定吧？”身为领导人的卡斯特罗虽然舍不得，但他还是表示，为了人民健康，自己的任何嗜好都可以舍弃。“我必须为(古巴)公共卫生作出最后一项牺牲，就是停止抽烟。”他戒烟后，发起了“为每户配备一名医生”的运动。他还说：“吸烟对身体十分有害，如果每个家庭都不吸烟，就等于配备了一名医生。”
对于钟爱雪茄的卡斯特罗来说，戒烟必定经过了漫长痛苦、又极其矛盾的过程。
在没有雪茄的日子里，卡斯特罗总感觉缺少了什么。一次接受采访时，他就颇为遗憾地表示，在戒烟的最初5年里，他连做梦都梦见自己在抽雪茄。如果有人跟他谈起雪茄，他立刻就会眼中闪现出光芒，并大谈他对雪茄的见地：“上等的雪茄不应太大，也不要过小，燃烧比较均匀，哪怕你从角上点燃，火焰也会自动弥补你的失误。劣质雪茄就不同了，烟雾缭绕，如同蒸汽机车，散发出的味道更令人窒息。”
英国首相丘吉尔也是雪茄烟的忠实捍卫者，他永远以一副叼着雪茄的形象出现在公众面前，偶尔手里没拿雪茄，除非是在做礼拜，否则一定会发现他在手足无措地呆坐着。只有手持雪茄时，丘吉尔才恢复了他的潇洒自如。
在我们看到的丘吉尔首相的照片上，有一张经典之作—《愤怒的丘吉尔》。那是1941年，“珍珠港事件”发生不久，丘吉尔首相与罗斯福总统应加拿大总理麦肯齐•金的邀请，到加拿大众议院发表演说。丘吉尔首相演说完毕，正在议长办公厅享受一支上好的哈瓦那雪茄烟。加拿大摄影师卡什提出为他拍照的要求，遭到丘吉尔的拒绝。此时，丘吉尔首相正悠然自得地叼着那支雪茄。突然，卡什走上前，乘丘吉尔还没反应过来，轻轻将雪茄从他嘴边拿走，同时说：“对不起，先生。”丘吉尔正要发作，卡什按动了快门。拍完这幅照片后，丘吉尔握住卡什的手打趣道：“你有办法叫一头怒吼的雄狮安静下来供你拍照！”
这幅丘吉尔肖像，很好地表现出第二次世界大战全面爆发时，同盟国的愤怒和力量。卡什声名鹊起，因雪茄被抢而引发丘吉尔愤怒的故事，也定格在历史的画面中。
弗洛伊德拿雪茄烟提出过他的心理分析理论。他认为，雪茄是顽强和自制的标志，而对更多人来说，雪茄被描述成一种尊严的象征。切•格瓦拉就说过： “雪茄是我生命中的一部分。它是枪，它是道德，它在某些时候帮助我战胜自己！”诚如斯言，对于卡斯特罗、丘吉尔甚至更多的普通雪茄客来说，对雪茄的沉溺其实很少是生理上的，而更多的是精神上的寄托。它是一种消遣休息，是一种信念的寄托，是情绪的释放，是思想自由飞翔的延伸，更是一种独特个性与力量的宣示。
正因为如此，戒掉雪茄的卡斯特罗有一次在发现记者手中夹着一支“科伊巴”后，表现得非常沮丧，就像被人夺去了情人般地怨恨地说，这可是他近23年来最钟爱的雪茄品牌呢！
